ドナルド・リチーは、黒澤明や小津安二郎に代表される戦後の日本映画を世界に紹介した、伝説的な評論家としてその名を知られている。彼の鋭い審美眼は、彼を日本映画批評の権威としてだけでなく、戦後混乱期からポストモダンアート期に至る日本を西欧へ発信する窓となり先駆者とした。国際社会での活躍者たちが、永遠のアウトサイダーを通じて発見した日本はなんだったのか？

『アウトサイド・イン』は、リチー氏自身と彼の著作などとともに、著名人たちによるインタビュー、名高い俳優たちによる再現シーンを通じて、戦後の国際日本を解き明かしていく。